Разрешувањето на досегашниот тренер Марко Џампаоло ја продолжи честата низа тренерски смени во Милан. Од 2014 година наваму, поточно по заминувањето на Масимилијано Алегри, клубот ќе го добие својот деветти тренер. Просекот од два тренера годишно е голем, никако да го погодат вистинскиот човек, а и Стефано Пиоли, кој треба да потпише денеска, е дочекан на нож од фановите.
Последен тренер кој му ја донесе титула на Милан беше Алегри, а во овие пет години тимот не само што менуваше многу тренери туку и доби тројца различни сопственици и отсуствува од Лигата на шампионите. Алегри беше избркан во јануари 2014 година и на негово место функцијата привремено ја презеде неговиот асистент Мауро Тасоти. Брзо потоа Кларенс Сидорф се нафати, но остана до крајот на сезоната.
Шанса доби и Филипо Инѕаги, кој издржа „дури“ цела сезона. Редот му дојде на Синиша Михајловиќ, но не беше омилен бидејќи има играно и за Интер. Во април 2016 година Кристијан Броки ја доврши сезоната. Винченцо Монтела беше најиздржлив, а го освои и Суперкупот на Италија.
Во ноември 2017 година Монтела беше сменет и започна ерата на Џенаро Гатузо, кој доби унапредување откако ги водеше младинците. Популарниот Рино ја водеше целата сезона 2018/19, но не успеа да го врати тимот во ЛШ и си замина. Марко Џампаоло ќе влезе во историјата како тренер кој најкратко се задржа на чело на Росонерите. Тој го водеше тимот само на 7 официјални меча или поинаку кажано, 111 дена.
Милан од 2013 наваму не бил во најдобрите 4 тима во Италија. Пред Пиоли е тешка мисија.
