Легендарниот голман на Реал Мадрид и на репрезентација на Шпанија повторно е вљубен. По разводот со новинарката Сара Карбонеро, Касилјас повторно е вљубен во новинарка, Италијанката Ана Килес.
Килес работи за италијанската државна телевизија Раи 2, а вљубената двојка е уловена во ресторан во Рим. Медиумите пишуваат дека Килес беше неколку пати видена во друштво на Касилјас за време на Светското првенство во Катар, но тогаш сите сметаа дека станува збор за професионален однос.
Сега, откако беа уловени заедно во Рим, италијанските медиуми се убедени дека врската започнала уште во Катар.
Засега легендарниот голман не се огласи во јавноста, додека италијанските медиуми ја контактираа Килес, која ниту ја потврди ниту ја демантира наводната врска со Касилјас.
Касилјас повеќе од 10 години беше во брак со шпанската новинарка Сара Карбонеро, а се разведоа во 2021 година.
Сара по разводот пронајде нова љубов во шпанскиот музичар Начо Табоада.