Масимилијано Алегри после една година пауза се враќа на работа и тоа како тренер на Милан, клубот со кој во 2011 година му донесе Скудето во Серија А.
Алегри се спомнуваше како кандидат за тренер на Наполи, но откако Антонио Конте реши да остане кај шампионот, Росонерите од Милано му понудија двегодишен договор на Макс и тој се враќа во старото јато. Алегри беше тренер на Милан од 2010 до 2014 година.
Од 2014 до 2019 година, и повторно од 2021 до 2024 година, Алегри беше на чело на Јувентус, водејќи го до 5 титули во Серија А, пет трофеи во Купот на Италија и 2 Суперкупа на Италија.
Алегри на клупата на Милан го наследува Сержо Консеисао кој само шест месеци го водеше тимот и го освои Суперкупот на Италија, но Милан потфрли во Серија А и остана без место кое води во европските купови.
