Пред помалку од една година, некогашниот капитен на младинската репрезентација на Македонија, Владимир Димитровски, реши да ја заврши играчката кариера. Популарниот Дади остана во фудбалот, и тоа во тренерските води. Веднаш доби работа во Академијата на Олимпијакос на островот Крф, каде што со успех го пренесуваше своето знаење на помладите.
Потоа Димитровски се пресели во грчкиот второлигаш Каламата, каде што работеше заедно со Илчо Ѓорѓиески. Само по неколку месеци поминати во Каламата, Димитровски реши да си замине и сега повторно се врати на Крф во Академијата на Олимпијакос.
Како играч, 34-годишниот Димитриевски на двапати беше дел од екипата на Керкира од Крф, и тоа во сезоните 2014-15 и 2016-17, што значи дека ова му е познато поднебје. Искусниот 34-годишен дефанзивец имаше богата интернационална кариера, па има настапувано за Вестерло, Сесвете, Млада Болеслав, Карабах, Доха Драма, Телави, а негов последен клуб беше Гриндавик во Исланд. Во домашното првенство има играно за Вардар, Цементарница, Металург и Работнички.
