Рајан Мејсон е дете на Тотенхем. Уште како осумгодишник влегол во школата на овој лондонски клуб, а по 9 години и поминати сите старосни категории, Мејсон во 2008 година дебитираше за првиот тим. Играчот од средниот ред сепак не се избори за сигурно место во стартниот тим, па неколку сезони помина како позајмен играч во Донкастер, Милвол, Лориен и Свиндон.
Во 2016 година, Мејсон потпиша за Хал, каде штодоживеа страшна несреќа на теренот. На еден меч против Челзи, на 22 јануари, Мејсон во еден дуел со Гери Кејхил се удрија со главите. Играчот на Хал остана да лежи на тревата. Беше изнесен на носилки и итно мораше да прави операција.
Мејсон заработи тешка фрактура на главата, поради која го пропушти остатокот од сезоната. Иако очекуваше да се врати на теренот, на 13 февруари минуатата година Мејсон објави крај на кариерата на 27 години, и тоа само поради тешката повреда на главата.
Играчот кој во 2015 година дебитираше и за репрезентацијата на Англија, мораше да ги послуша лекарите и предвреме да го заврши фудбалскиот сон. Сепак, сега Мејсон повторно има шанса активно да биде дел од фудбалот. Неговиот матичен клуб Тотенхем му даде шанса да биде тренер на младинската академија на лондонскиот клуб, кој ќе се натпреварува и во младинската Лига на шампиони.
„Поминав 18-19 години во Тотенхем. Нема дилема дека тоа е мојот клуб“, рече Мејсон. Едноставно, Тотенхем не го заборави своето дете и му даде шанса да се докаже и како тренер.
