Смртта на Силвио Берлускони беше причина за потсетување колку голем претседател на Милан беше тој, а италијанските медиуми објавија листа од фудбалери кои ги ангажирал Силвио во Милан и Монца.
Прв трансфер му бил доведувањето на Роберто Донадони во Милан во 1986 година, последен кога го ангажираше Матео Песина во Монца.
За 31 година вршење на претседателската функција во Милан, црвено-црниот дрес на клубот од Милано го носеа осум освојувачи на Златната топка (петмина беа прогласувани додека играа за Милан) и уште еден куп ѕвезди кои оставија длабок печат во светскиот фудбал.
Руд Гулит, Марко ван Бастен, Жан Пјер Папен, Роберто Баџо, Џорџ Веа, Ривалдо, Кака и Андриј Шевченко се освојувачите на Златната топка коишто играа за Милан во времето на Берлускони.
Берлускони не жалеше пари ниту за да ги донесе Даниеле Масаро, Франк Рајкард, Карло Анчелоти, Марсел Десаи, Звонимир Бобан, Дејан Савичевиќ, Џенаро Гатузо, Дида, Алесандро Неста, Андреа Пирло, Филипо Инѕаги, Кафу, Роналдо, Јап Стам, Роналдињо, Дејвид Бекам, Пато, Златан Ибрахимовиќ, итн.
Најголеми ѕвезди кои ги донесе во Монца беа Марио Балотели и Кевин-Принс Боатенг, а ќе остане запишано дека Монца првпат влезе во Серија А токму кога тој беше прв човек на клубот.