Му предвидуваа блескава кариера, а само што почна да ги достигнува височините кои ќе го направеа легенда на НБА, судбината си поигра со Дерик Роуз. Честите повреди на „стаклените“ глуждови го оневозможија Роуз да продолжи да се кити со одличја, откако во сезоната 2010/11 беше избран за најкорисен играч регуларниот дел од најсилната кошаркарска лига во светот.
Тој беше првиот играч по Мајкл Џордан кој ја освои наградата МВП носејќи го дресот на Чикаго, а со 22 години и 191 ден, Роуз беше најмлад кошаркар во историјата кој ја примил во своите раце оваа престижна награда. Но, таа награда како да го проколна, па Роуз долго време се мачеше да го врати стариот сјај и повторно да ги „крши“ противниците. Во Чикаго остана до 2016 година, а потоа во размена се пресели во редовите на Њујорк никс.
Сезоната 2017/18 ја започна во Кливленд, а во февруари 2018 година го трејдуваа во Минесота тимбервулвс. Неговиот договор со „волците“ му истекува по крајот на оваа сезона, а неговиот агент откри дека Роуз нема ништо против да се врати во Чикаго. Тој е роден во градот на Булс, таму беше миленик на публиката, јасно е зошто сака да се врати.
Оваа сезона за првпат по подолго време успеа да одигра голем број натпревари. Во 51 натпревар за Минесота, Роуз бележеше просек од 18 поени и 4,3 асистенции по меч.
Доколку навистина се врати во Чикаго, неговата тажна приказна навистина би добила среќен крај.
