Тиквеш со убедливи 5-1 го совлада тимот на Љуботен и се пласираше во осминафиналето на Купот на Македонија. Кавадарчани беа немилосрдни кон противникот и веќе по 20 минути игра, имаа сигурни 2-0 преку Пеев, пред Димитриевски да ја намали негативата.
Во второто полувреме со два гола се запиша и Ристовски, а Митев на неколку минути пред крајот го постави конечниот резултат од 5-1.
Во вториот денешен дуел од најмасовниот фудбалски собир во Македонија, Пелистер преку пенали се избори за пласман во следната фаза. Битолскиот состав се соочи со Кит-Го Пехчево, а беа на чекор од елиминација која ја спречи Момировски со погодок во втората минута од судиското надополнување.
Симевски им донесе предност на домаќините во 81-та минута, а по конечните 1-1, победникот се одлучуваше во пенал-рулетот кој Пелистер го доби со 5-4.